Barrymore nasceu em uma família de atores: seus bisavós Maurice Barrymore e Georgie Drew Barrymore, Maurice Costello e Mae Costello e seus avós John Barrymore (Grande Hotel, 1932) e Dolores Costello; John Barrymore foi indiscutivelmente o mais aclamado ator de sua geração. Ela é sobrinha-neta de Lionel Barrymore (A Felicidade Não Se Compra, 1946), Ethel Barrymore (Apenas um Coração Solitário, 1944) e Helene Costello, tataraneta de John Drew e da atriz Louisa Lane Drew, e a sobrinha-neta do ator/diretor/escritor de filmes mudos Sidney Drew. Ela também é a afilhada do diretor Steven Spielberg e da atriz Sophia Loren.
Seu primeiro nome, Drew, foi uma homenagem ao nome de solteira de sua bisavó paterna, Georgie Drew Barrymore, seu nome do meio, Blyth, era o sobrenome original da dinastia fundada por seu bisavô, Maurice Barrymore.
Barrymore iniciou sua carreira quando fez um teste para um comercial de alimentos canino aos onze meses de idade. Durante o teste ela foi mordida pelo cão, co-estrela do comercial, os produtores com medo, acharam que ela fosse chorar, mas ela apenas riu, e foi contratada para o trabalho. Drew fez sua estreia no filme Viagens Alucinantes (1980), no qual fez um pequeno papel. Um ano depois, ela conseguiu o papel de "Gertie", a irmã mais nova de "Elliott", em E.T. o Extraterrestre de Steven Spielberg, filme que a fez famosa. Ela recebeu uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Atriz Coadjuvante em 1984 por seu papel em Irreconcilable Differences, no qual ela estrelou como "Casey Brodsky".
Na esteira dessa fama repentina, Barrymore teve uma infância notoriamente conturbada. Ela já era uma presença constante no famoso Studio 54, quando era apenas uma garotinha, fumava cigarros aos nove anos de idade, consumia álcool aos onze anos, fumava maconha aos doze, e cheirava cocaína aos treze. Sua vida noturna e festas constantes se tornaram um tema popular na mídia. Drew estava na reabilitação, aos treze anos. A tentativa de suicídio aos catorze anos, a colocou de volta na reabilitação, seguido por uma estadia de três meses com o cantor David Crosby e sua esposa. Barrymore depois descreveu esse período da vida em sua autobiografia de 1990, Little Girl Lost. No ano seguinte, na sequência de uma petição judicial de sucesso para a emancipação juvenil, ela se mudou para seu próprio apartamento e nunca mais teve uma recaída.
Em sua adolescência, Barrymore forjou uma nova imagem ao interpretar uma adolescente sedutora e manipuladora em Relação Indecente (1992), que foi um fracasso de bilheteria, mas muito popular em vídeo e a cabo. No mesmo ano, aos dezessete anos de idade, ela posou nua para a capa da edição de julho da revista Interview com seu então noivo, o ator Jamie Walters, assim como aparecia nua em fotos no interior da revista. Em 1993, Barrymore ganhou uma segunda indicação ao Globo de Ouro pelo filme Guncrazy. Barrymore iria posar nua para a edição de janeiro de 1995 da Playboy. Steven Spielberg, que a dirigiu em E.T. o Extraterrestre, deu-lhe uma colcha pelo seu vigésimo aniversário com uma nota que dizia: "Cubra-se", e cópias de suas fotos da Playboy com as imagens alteradas pelo seu departamento de arte nas quais ela aparecia completamente vestida. Barrymore iria aparecer nua em cinco de seus filmes durante este período. Durante uma aparição em 1995, no Late Show with David Letterman, Barrymore subiu na mesa de Letterman e mostrou os seios para ele, de costas para a câmera, em comemoração ao seu aniversário. Drew foi modelo em uma série de anúncios do jeans Guess? durante este tempo. Foi submetida à cirurgia de redução de mama em 1992, e tem dito sobre o assunto:
"Eu realmente amo meu corpo do jeito que ele está agora. Tem algo muito estranho sobre as mulheres e os seus seios, porque os homens olham muito para eles. Quando eles são enormes, você se torna muito auto-consciente. Suas costas doem. Você acha que o que você veste, é desconfortável. Eu aprendi alguma coisa, porém, sobre os peitos com os meus anos de reflexão e pontificando, e que é: os homens amam, e eu adoro isso."
Seu último sucesso foi Letra e Música com a participação de Hugh Grant e Haley Bennett.
Namorou com Fabrizio Moretti, baterista da banda The Strokes, durante cinco anos (de 2002 a janeiro de 2007). Drew é madrinha de Frances Bean Cobain, filha de Courtney Love (ex-Hole) e Kurt Cobain (o falecido líder do Nirvana). Ficou amiga da também atriz Ellen Page durante as filmagens de Garota Fantástica.
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